W (de working) es el registro acumulador, no esta mappeado a ninguna direccion de memoria, F se refiere a un registro de archivo (file), en el caso del ejemplo que das es PORTB, pero podria ser cualquier otro de esos que aparecen en la imagen que viene aca:

http://www.hobbyprojects.com/pic_tutorials/tutorial2.html

Efectivamente el $ terminador de cadena no tiene nada que ver con el uso del $ para identificar la instruccion actual.

Interrupciones hay siempre (para una u otra cosa), la API de Windows las usa en versiones antiguas para pasar al Kernel (int 2Eh, ahora existen instrucciones especificas como sysenter/syscall) y la interfaz de Linux siempre que yo sepa (int 0x80). Mi recomendacion seria que arranques con 16 bits pero no inviertas demasiado tiempo en aprender todas las interrupciones de la BIOS (y menos de MS-DOS) existentes, siempre habra tiempo para pasar a 32 y 64 bits.

Compara el valor final de ecx en estos dos casos:

xor ecx, ecx
mov cl, 0FFh
inc cl

xor ecx, ecx
mov cl, 0FFh
inc ecx

XOR EAX, EAX
Para despues poner en eax la direccion de una funcion de la API no tiene utilidad.

Si usas un S.O. de 32 bits no vas a tener ningun problema en lo absoluto, si usas uno de 64 desde ya esa version del MASM y el LINK son de 16 bits y no te van a funcionar ya que no se soportan los programas de 16 bits. En cuanto a los entornos para PIC deberian funcionar pero mejor fijarse en el manual ...

Para Windows te recomiendo el paquete MASM32.

Para equilibrar la pila, empujaste dos DWORDs eax y formato.

Asi tiene que funcionar bien:

format pe console
entry start
include 'win32ax.inc'
.data
    formato db "Media %d", 13, 10, 0
.code
start:
xor eax,eax
xor edx,edx
add eax,6
add eax,9
add eax,3
add eax,9
add eax,5
add eax,6
mov ecx, 6
div ecx
push eax
push formato
call [printf]
add esp, 8
call [getchar]
ret
section '.idata' import data readable
library msvcrt,'MSVCRT.dll'
import msvcrt,printf,'printf',getchar,'_fgetchar'

ExitProcess no es necesario, a menos que no arregles la pila correctamente como en este caso, si empujas dos parametros entonces tenes que usar add esp, 08h. Y en getchar no hace falta empujar nada, no tiene parametros 

De nada; fijate que la pila sigue estando mal, el programa da una excepcion en lugar de terminar correctamente.

nt es db (un byte) y eax es un registro de 32 bits, tenes que declarar nt como dd.

Y la division:

xor edx, edx
mov eax,[nt]
mov ecx, 6
div ecx

¿Sabes usar printf? El primer parametro tiene que ser un puntero a una cadena, no un entero.

Por ejemplo en .data:

formato db "Total %d Media %d", 13, 10, 0

Y se llama asi en este caso:

push eax ;ese el resultado de la division
push [nt]
push formato
call [printf]
add esp, 0Ch ;hay que arreglar la pila, 3 parametros x 4 bytes cada uno = 12 = 0Ch

Mas facil:

cinvoke printf, formato, [nt], eax

PD. No te olvides de usar cinvoke o arreglar la pila cuando llames a funciones con convencion de llamada C.

Si, una funcion (o lo que sea) se puede escribir en el espacio de memoria de otro proceso perfectamente ...