De nadas  gcc -S archivo.c

Efectivamente lo hace cualquier compilador, el codigo en assembly es la representacion mnemonica del codigo binario que generan.

VC++: /FA, /Fa (Listing File).

Para otros busca en la ayuda y si queres usar un depurador de verdad usa el WinDbg, un desensamblador el IDA.

"In x86 processors, the parity flag reflects the parity only of the least significant byte of the result, and is set if the number of ones is even."

http://en.wikipedia.org/wiki/Parity_flag

Si, efectivamente puede ser un ELF o ELF64 y se mantiene el mismo principio.

Un PE de 64 bits no se puede ejecutar en una maquina (o S.O.) de 32 bits.

Si, es un (d=data) registro de segmento:
http://en.wikipedia.org/wiki/X86#x86_registers

Ya tenes el codigo en assembly y es bastante corto, no necesitas los simbolos, pone un int 3 al principio y listo.

Para ver el comportamiento, que resultado devuelve cada interrupcion ... si esta escribiendo en el buffer que esta escribiendo, etc.

Depuralo con gdb.

Consulta GetStdHandle y ReadFile en la MSDN.