Contrario a lo que piensa mucha gente, las IPs no son geolocalizables. Si, se pueden asumir ciertos datos genéricos, pero nunca son fiables al 100% ni mucho menos.
La region se suele acertar porque rara vez un RIR cede el bloque de IPs a otro RIR. Actualmente hay 5 RIRs (
Registro Regional de Internet).

Con esto sabes a lo sumo el continente. S el RIR tiene un servicio de localización a nivel regional entonces puedes saber el país. Por ejemplo, puedes ver el de LANIC (Latino América/Caribe)
aquí o el de RIPE NCC (Europa/Asia/Oriente)
aquí.
A partir de aquí, todo lo demás son adivinanzas y datos cedidos voluntariamente (o involuntariamente) y la precisión se reduce drásticamente. Se suelen utilizar bases de datos comerciales que combinan múltiples formas de localizar IPs incluidos datos personales vendidos a terceros, encuestas, información cedida por ISPs, etc.
Las IPs se asignan a organizaciones, las organizaciones las usan como les da la gana y punto.
Y no mencionar que a todo esto puedes incluir los CG-NAT.
https://es.wikipedia.org/wiki/Carrier_Grade_NATBásicamente tu ISP puede routear muchas IPs internamente de forma privada y luego salir por una sola IP desde otro punto. Es decir, que un país entero puede salir si quiere de otro país.
Entonces, que te aparezca en NY o en la isla de la que hablas, es totalmente normal y un caso perfectamente válido. ¿Donde esta realmente? Adivinanza.
Si quieres leer más:
https://en.wikipedia.org/wiki/Internet_geolocationSaludos