Saludos,
Te estás montando una película y asumiendo unas cosas...
- Exacto

, cuando tenía instalado el Win10 en mi LapTop, algunas veces luego de despertar de la hibernación se me quedaba la pantalla en negro con el Sistema Funcionando correctamente, es problema del Win10 creo yo, o de algún driver o de la administración de energía, lo solucionaba cerrando la LapTop (agachando la pantalla -se entiende verdad-) y volvíendolo a abrir. Con mi Win8 no tengo esos problemas, además que despierta en 5 segundos y no el minuto que tarda con Win10.
- Luego con respecto a tus problemas de "Path", si te fijas todos hacen referencias a E, pues segúramente tu HDD tenía esa letra antes, pero ahora tiene D, no es que los datos se hayan perdido, solo que los accesos directos se "rompieron" por haberle cambiado la Letra de Unidad, solo vuelve a recrear los accesos directos, Word, el Explorador de Windows y demás programas también guardan accesos directos, puedes hacer limpieza con CCleaner por ejemplo.
-- También puedes ir al Administrador de Discos y cambiar las Letras de Unidad de D a F por ejemplo, y luego tu E por D, al final puedes restablecer F por E, es facil. Aunque volveras a romper los accesos directos (Path) que hayas creado hasta ahora.
-- OllyDBG tiene un archivo de configuración ollydbg.ini, puedes eliminarlo para que restablesca la configuración o corregirla para que no siga apuntando a E
-- El caso de Virtual Box debe ser similar.