Comenzé pokeando un ZX81 hace años, me costó lo mio aprender ensamblador con el Z80
jajjaaj... estoy seguro q nadie te entendio una sola palabra de eso, hacia decadas q no escuchaba el termino "pokear", me da mucho gusto encontrar a alguien de la vieja epoca. yo empece con 1 ts1000 a "pokear" y "peekear" y despues me mate largas horas con el gens/mons. la verdad q no entiendo como no se te dio x el hacking, era muy divertido crackear las protecciones de los jueguitos
segui mas o menos tu camino pero a finales de los 90's me enganche con linux al ver q me abria otras posibilidades... creo q redhat 4.2 fue la 1era version q instale. en esa epoca para instalar linux tenias q tener algo de idea, no venia como ahora con esos wizards de instalacion tipo windows como el ubuntu y otras distros "windows user friendly"...
decir cual es mejor la verdad q es imposible, tenes q preguntarte mejor para q antes. yo sigo usando windows para muchas cosas y es verdad q la mayoria de las cosas las podes hacer en los 2 sistemas. lo cierto es q linux hace mejor uso de tu hardware, tiene 1 consola mucho mas poderosa (aunque la de win evoluciona con cada version y copia mucho de linux) y en resumen te deja tener un manejo mas transparente del sistema... pero... al principio te va a dar mucho mas trabajo para configurar todo como vos queres tenerlo y viniendo de un sistema win tenes 2 posibilidades... o te asusta y lo dejas, o te apasiona.
si la pregunta es "cual es mejor para el hacking"... depende tambien de lo q quieras hacer y de tu comodidad. si me preguntas a mi te digo linux sin dudas, pero si me preguntas en tu caso te diria q empieces con windows y cuando veas q se te queda corto xq no podes hacer ciertas cosas o queres hacerlas de otra manera, migra a linux.
los 2 sistemas te sirven.
saludos
pd: nunca borres el win x las dudas, dejale doble booteo