la verdad no entiendo la pregunta, ya que no es necesario saber cuando el sistema se inicia en sí, sino lanzar el script al inicio.

windows
1) Añadir el script a la carpeta Inicio
2) Programar el inicio del script como una tarea

linux
1) Usando rc.local
2) Con Crontab
3) en ubuntu y varias otras distros esta inicio

con respecto a los mails se puede usar: stmplib

obviamente que si ya lo usas, lo podés seguir usando en varias aplicaciones, ahora, si es por aprender el lenguaje, ni te conviene, empezá directamente con net.

no uso linux, ¿se supone que con solo el archivo journal y journalctl se puede recuperar la info?

¿en python? veamos, en principio es un script, así que salvo  tenga instalado python no se ejecutará, ni hablar que para hacer el keylogger, la captura, etc debes usar otras bibliotecas que también deben estar instaladas. supongamos que creas un exe para que no este python instalado, el exe es enorme y además necesita otras dependencias. en resumidas cuentas, salvo que lo hagas de forma manual en la pc victima es un proyecto bastante malo el que intentas. Para eso te conviene algún lenguaje compilado, tipo asm, c, C##,etc. y sino en script vbscript o powershell que vienen de forma nativa con windows.

podés subir algún archivo cifrado?

dudo mucho que el desafío lo hayas hecho vos, por lo menos poné el link original.

el error que estas cometiendo no es en el condicional, sino en la lógica de los objetos que estas comparando, es como preguntar:
si casa es igual a ventana
que claro no lo es, entonces la pregunta más correcta sería:
si hay ventana en casa
y para eso hay muchas formas, ya te dieron dos, bueno modifico una y agrego dos más:

#-*- coding: utf -8 -*-
 
cadena="pez.txt"
 
if cadena[:3] == "pez":
    print("bien 1")
if "pez in cadena":
    print("bien 2")
if cadena.startswith("pez"):
    print("bien 3")
 
import re
encontrar=re.compile(r"pez")
 
if encontrar.match(cadena):
    print("bien 4")
 
 

siempre me causa gracia lo de urgente, en fin...
ya te han dado el mayor tip, ahora agreguemos algo más:
si al archivo data lo conviertes en un lista, tiene 528600 elementos, lo cual indica que tiene básicamene esa cantidad de pixeles y como se sabe una imagen está determinada por el ancho * el alto lo cual lleva a un cálculo de posibles tamaños: 881x600 ó 600*800
cree varias imagenes con esos datos y te aviso que la imagen tienen algún filtro o de esteganografía,pero ese ya es otro tema.

Edito:supongo que en la página del reto se debe dar alguna otra pista

ya te pasaron que es un diagrama de flujo, ahora el código en pyhon

esto sería utilizar el módulo random(elegir de forma aleatoria)
no hay mucha ciencia, por medio de input()se pide un entero para que sea el valor final del random.
bueno, números primos solo divisibles por ellos mismos y números pares, aquellos cuyo modulo es 0 e impares es 1
por puertas lógicas veiificar en que condición se encuentra
complemento de lo antes,se implementan condiciones, si se cumplen una o dos tal cosa.

es muy simple, intenta algún código o diagrama o seudocódigo y te ayudarán mejor.En el foro no gusta hacer tareas.
 

Cuando hacen este tipo de planteos,no entiendo si el que lo hace tiene problemas de entendimiento de problemas, no tiene idea de lo básico de python,le da error algún código, o simplemente esperan todo servido.
Para colmo no dice que versión de python es, lo muestro básicamente en 3x.

leer de teclado = input()
que se número= int()
que sea positivo = mayor que 0
saber si es primo = resto de la división por otros numeros salvo el mismo o uno distinto de 0
no usar while= no lo uso(no lo escribo y listo)
¿dónde está el problema que tenés para resolver eso?
¿problema de lógica, de matemáticas o de sintaxis del lenguaje?