¿y que tarjeta de red tienes que Tails no la reconoce?
Tails no se pueden instalar paquetes por defecto, para empezar primero hay que añadir contraseña de root, y después si te dejará instalar repositorios. Lee la documentación, cuando arrancas Tails tienes esa opción. No es necesario darle persistencia creo recordar
Tails está basada en Debian y Kali Linux también...
Una máquina no deja rastros en el disco duro, deja rastros en el disco duro de la máquina virtual y sólo cuando está en funcionamiento. ¿Qué rastros hablas? Puedes usar Tails sobre una máquina virtual sin problemas. Claro, con una herramienta forense podrían analizar el disco duro de la máquina virtual
¿Bajar e instalar Tor? Pues ya tardas ¿Porque no lo has hecho antes? no es muy difícil, es bajar el navegador y ya, son 30 segundos máximo.
Navegador Tor ya borra la caché y demás automáticamente.
Sobre todo ¿el borrado de archivos en USB es seguro? ¿Pueden quedar rastros identificables con herramientas forenses?
Hay muchas herramientas de borrado seguro y no podrán recuperar nada del pendrive USB, nada, si lo haces bien.
Herramientas (programas) de borrado seguro discos HDD, unidades SSD, teléfonos Android https://blog.elhacker.net/2020/08/herramientas-gratuitas-programas-de-borrado-seguro-permanente-ssd-android.htmlLa VPN si que sirve, lo único que con TOR ya no hace falta, pero es una capa extra que nunca viene mal, como si quieres usar más, simplemente cada irá más lento pero será más seguro.
Puedes arrancar con cualquier distro por USB, navegar con TOR y borrado seguro del pendrive y ya. Esa es una buena idea, sería mejor usar TAILS que añade todavía más seguridad y privacidad.