¡Buenas!
Hace mucho tiempo que no trabajo con C++, y no se si lo que digo servira para algo o no pero bueno. Puede ser un problema con la preferencia de los operadores << y *, prueba a poner un parentesis para agrupar *it->(*it). Aunque este no sea el problema, para evitar errores producidos por la preferencia de los operadores, siempre que tengas alguna duda, utiliza los parentesis.
Lo segundo que se me ocurre es que no hayas sobrecargado el operador << en la clase Pasajeros. Por si no lo has sbrecargado nunca aqui va un esquema:
friend /* solo en el prototipo */ ostream& operator<<(ostream& flujoSalida,Tuclase &unObjeto)
{
//aqui das salida a la informacion del objeto de tu clase
return flujoSalida;
}
Si es por alguna otra razon, ya me corregira alguien y nos sacara de dudas
¡Saludos!