Aunque sean del año 1999 esos certificados fueron utilizados para firmar aplicaciones que ahora por términos de compatibilidad siguen incluyéndose en las versiones de W10. Si los eliminaras y utilizases alguna de esas aplicaciones firmadas, entonces no habría forma de verificar la firma digital.
No es lo mismo el proceso de verificación de certificado online (i.e: TLS Handshake) al proceso de verificación del code signing ya que si el certificado expira pero utiliza Timestamping entonces el código no expira: https://en.wikipedia.org/wiki/Code_signing#Time-stamping
Saludos.