Ese codigo es para MS-DOS, aca tenes una referencia sobre esa interrupcion:
http://www.ctyme.com/intr/int-33.htm

MASM no tiene un IDE per se, yo uso el Visual Studio ...

Si queres hacerlo con un CD no es tan simple, ver:
http://en.wikipedia.org/wiki/El_torito

Mejor usa una maquina virtual (VMWare, Virtual PC, etc.) para este tipo de pruebas.

¿Probaste con un diskette?

De nada.

Llamas a sys_write dos veces (lineas 10 y 19). No es cosa del 0 terminador ya que pasas el tamaño exacto de la cadena como parametro pero tal vez eso este mal, fijate que valores tienen ahora y que valores toman si definis las variables asi:

msg	db	'Hola mundo!',10	;cadena
len	equ	$ - msg			;cadena
mensaje2 db 'Y buenos dias NASM',10
length2 equ  $ - mensaje2

¿Como que se ejecuta tres veces el sys_write? ¿No sera que al olvidarte de poner el 0 terminador de cadena al escribir msg tambien sale mensaje2?

¿Probaste con 0Ah?

Si, db, dw, dd, dq (no se si hay mas pero existe el operador dup para los arrays).

¿Como supiste en este caso? 

http://www.sandpile.org/ia32/index.htm