OnionShare es seguro, está auditado y probado por mucha gente para alojar, enviar y recibir archivos de forma anónima y segura.

OnionShare permite compartir documentos y chatear de manera anónima vía TOR
https://blog.elhacker.net/2021/11/onionshare-permite-compartir-documentos.html

Si te has bajado el exe o msi de la web oficial no hay porque temer, muchos otros servicios como AnyDesk, TeamViewer no requieren de "abrir puertos", los usan en función de las necesidades del programa, pero son aleatorios  y no quedan expuestos todo el rato.

Tu no tienes que abrir ningún puerto, porque otros servidores web enrutan el tráfico y lo muestran del contenido inicialmente ofrecido por tí, pero ellos hacen de intermediario y hacen el trabajo.

¿Cómo? ¿Servidor con Windows?


No es una gran idea dejar el puerto 3380 (RDP) escritorio remoto, porque recibirás muchos ataques y escaneos automatizados, pero muchos muchos. Utiliza otro sistema, cambiar el puerto o usa una VPN
como bien comentas.

En la imagen que pones de MalwareBytes, ¿para que usas Java? ¿Lo necesitas obligatoriamente? Ya lo puedes desinstalar, no lo necesitas para nada...

¿Qué versión exacta has bajado de Debian?

Tienes que usar Debian 32 bits para poder arrancar con un USB con un iMac de 2006 (Core Duo)

https://apple.stackexchange.com/questions/446972/imac-late-2006-64bit-linux-os
https://wiki.debian.org/InstallingDebianOn/Apple/iMac/4-1

En la captura de pantalla que has puesto no se ve nada, excepto el tamaño del buffer 8MB y el número de veces y horas encendido.

Lo que tienes que mirar es los sectores pendientes con CrystalDiskInfo, por ejemplo, "pending sectors"


Monitorización Discos Duros HDD y unidades SSD con SMART
https://blog.elhacker.net/2021/04/monitorizacion-discos-duros-hdd-y-ssd-con-smart.html



Las horas de  vida de un disco duro son muy variables, depende de las condiciones de trabajo (uso, intensidad, temperatura)

Se suele medir en MTBF: (o Mean Time Between Failures) es la medida de fiabilidad que indica normalmente cuántas horas pasan antes de que se pueda producir algún fallo en la unidad. En un disco duro el MTBF suele rondar las 300.000 horas, mientras que en una unidad SSD ese MTBF es de normalmente 1,5 millones de horas. No es el tiempo que puede durar la unidad, sino el tiempo medio que podemos esperar antes de que se produzca un fallo en la unidad.


Muy mala señal.



Nada en especial, úsalo con completa normalidad sin preocuparte por la degradación de su vida útil. Pasarán muchos años antes que la vida del SSD disminuya.

Todo sobre las Unidades SSD
https://blog.elhacker.net/2013/03/ventajas-fiabilidad-rendimiento-duracion-unidades-ssd-estado-solido.html

Consejos de Microsoft para prolongar la vida de una batería:

⚡ Cargar hasta el 80% máximo
🔋 Mantener batería entre un 20% y un 80%
🪫 Cuando se va a guardar sin usar durante un tiempo dejarla por debajo del 50%
🔥 Evitar cargar cuando hay una temperatura elevada

Si se puede, lo máximo que puede ocurrir es que esté protegido por contraseña (lo más habitual) y entonces te la pida al expotarlo y al importar el certificado.

No creo que se pueda hacer eso, precisamente las conexiones VPN son transparentes para el usuario.

Sólo puedes ver las contraseñas de las redes Wifis previamente guardadas

Ver las contraseñas guardadas en redes Wireless en Windows, Android y Linux
https://blog.elhacker.net/2022/03/er-las-contrasenas-guardadas-en-redes-password-wifi-wireless-windows-android-linux.html