Lo que tienes que hacer es jugar con los eventos de MSWinsock. En el evento OnConnect pones algo así:
Winsock1(Index).SendData "GET /index.php HTTP/1.1" & vbCrLf
Winsock1(Index).SendData "Host: www.google.com" & vbCrLf
Winsock1(Index).SendData "From: 0.0.0.0" & vbCrLf
Winsock1(Index).SendData "User-Agent: Pruebas/1.0" & vbCrLf & vbCrLf
Solo tienes que ir variando la petición GET por un valor del array, primero empiezas por el 1, cuando el servidor responda miras los datos en DataArrival, si es positivo mandas un mensaje y llamas a la funcion ws.senddata (la de arriba) con un valor incrementado del array, asi hasta el valor 17.
No necesitas ni timers ni bucles