Mientras tu aplicación dependa únicamente del .net framework (es decir, que esas dll sean parte del .net framework) puedes distribuir tu aplicación libremente. Incluso si programas tu aplicación en las versiones express de Visual Studio puedes distribuir tu aplicación con el licenciamiento que a ti te de la gana y programarla en el lenguaje que quieras.

En todo caso yo me preocuparía más por las dll que dicen python porque dependiendo de la licencia de las mismas es posible que no pudieras hacer aplicaciones comerciales. Es el caso de las licencias GPL. Así que si tu intención es hacer una aplicación comercial mejor revisa la licencia de esas.

Saludos.

Pues estuve investigando y parece que IronPython se distribuye bajo licencia Apache License 2.0 de manera que en caso de que quisieras crear aplicaciones comerciales sí podrías hacerlo.