No suelo programar en Python, pero si he tenido contacto con este (posiblemente al nivel tuyo) y con algun que otro modulo para dar uso de algo exclusivo que no viene dentro de los modulos generales de Python.
No, no hay ningun problema de una aplicacioncita realizada en Python que la portes a Windows o Linux o Mac o Unix... no tienes que modificar ninguna linea del codigo (solamente la cabecera donde se llama el interprete por ubicacion de Ruta tu sabes) siempre y cuando dispongas tanto en Windows, o Unix o Linux del interprete Python asi como de los modulos que utilizaste para crear el programa no tendras ningun problema en ejecutar dicha aplicacion en ningun SO (es un lenguaje Scripting multiplataforma chico ) esto es independiente del SO como tal, por ende problemas de este tipo no vas a tener.
Python como lenguaje scripting (sin modulos extras) es un lenguaje normal con POO o sin POO (Como gustes usarle) pero cuando quieres aprender a crear aplicaciones graficas con Python por ejemplo, tienes que aprenderte cada funcion->parametros o cada clase-objetos de cada formulario o ventana del modulo grafico (API para que te relaciones mas) que vayas a utilizar. Y si son terminos especificos de cada modulo, puedes aprender el modulo QT para Python por ejemplo, pero este no es lo mismo que el modulo GTK para Python cada modulo tiene sus propias funciones, clases, parametros y forma de funcionar especificas. Te puedes inclinar por el modulo grafico que mas te atraiga, puede ser QT o puede ser GTK o puede ser TK, sea cual sea, intenta aprenderlo bien y luego podras mover dicha aplicacion a cualquier SO siempre y cuando como te dije, tengas las dependencias y el interprete en el SO donde portes dicha aplicacion.
Saludos...