Dices que tu iPod es de 1GB, supongo que te habras equivocado. Porque los unicos que reproducen video son de 30GB y 60GB, los de 5ta generacion.
Yo tengo uno de 30GB, y he usado varios softwares para eso, pero por experiencia personal, el que te recomiendo es el "Xilisfot iPod video converter":
http://www.xilisoft.com/ipod-video-converter.htmlIntenta tambien con iTunes, la nueva version incorpora esa capacidad, importas el video a la bilbioteca, en la sección "videos" lo seleccionas, das clic derecho y te viene esa opcion.
Prueba con ambos.
Salu2