Hombre, un sistema operativo es muy poco parecido a la programación de escritorio. En un SO tienes que tratar con problemas de muy bajo nivel que ni piensas en escritorio. Tan solo la consola es un gran conjunto de herramientas, una pequeñísima parte de un SO. Manejar ventanas, si las fuera a haber, todo al milimetro, no se deja nada al azar.
Yo nunca he hecho ni empezado ni modificado un SO, pero si tú lo vas a hacer, te recomiendo lo primero, pensar por qué. Qué hará tu SO interesante.
Hacer un SO me parece demasiado largo y complejo como para un simple "proyecto de prueba". Que un SO tan solo arranque de primeras llevará bastante tiempo programando.
Pero vaya, si primero lo planificas bien, no hay nada que la programación estructurada no pueda lograr xD