No hay forma de rellenarlo automáticamente (o al menos nunca, repito, nunca, lo encontré) en el WebBrowser comun. La única formas es enviarle click y que el usuario elija el archivo (tal vez se podría hookear o hacer click automático )
No, ni lo pruebo porque sé que no funciona, eso podría funcionar en el caso de que al lado del botón "Browse" hubiese un casillero vacío donde poder ingresar los valores.
Lo solucioné con autohotkey con sleep y send, aunque no es la mejor manera al menos lo dejé funcionando.
Otra cuestión que me da curiosidad es hacer focus a determinado casillero también sin usar sendkeys tab, ¿se podrá?