si me pasas el software y el código fuente de la macro que envía la pulsación de la tecla a ese software, te lo puedo mirar en Windows 10 y quizás te sea de ayuda-

saludos

Hay algunas cosas que no tengo del todo claro, empezando por la necesidad que tienes de enviar pulsaciones del teclado a los controles de tu propia interfaz de usuario. Por ejemplo para invocar un botón de forma programática simplemente podrías llamar al método Button.PerformClick(), aunque imagino que eso ya lo sabías.

Bueno, he estado revisando el sample que me has enviado y el fallo realmente es muy simple. Sencillamente te estás confundiendo de tecla, sí, la tecla que debes enviar para invocar la acción predeterminada de un botón no es la tecla INSERT, sino la tecla ENTER, ya sea el ENTER normal o el del pad numérico, es decir, "{ENTER}" o "~".
Tu botón recibe correctamente los mensajs de ventana WM_KEYDOWN y WM_KEYUP de la tecla INSERT, pero el botón "no hace nada" por que la tecla INSERT no sirve para invocar la acción predeterminada.

Vamos, que simplemente debes reemplazar "{INSERT}" por "{ENTER}", aunque no se si esto solucionará todos los problemas que tengas realmente, pero podemos ir solucionáandolos uno por uno. De momento ya te he explicado como solucionar este error.

---

Por último, y como cliente que eres, te explico diferentes formas de enviar pulsaciones del teclado usando mi librería comercial DevCase for .NET Framework:

1. Enviar una pulsación sincrónica del teclado mediante las extensiones para la clase Control:

Imports DevCase.Core.Extensions.Control
Imports DevCase.Core.IO
 
Dim ctrl As Control = ImportarVentas
ctrl.SendKey(Keys.Enter, KeyBehavior.Press)

2. Enviar una pulsación asincrónica del teclado mediante las extensiones para la interface IWin32Window:
Nótese que esta llamada se realizará de forma sincrónica si la utilizas para enviar la pulsación a una ventana/control de tu aplicación actual

Imports DevCase.Core.Extensions.IWin32Window
Imports DevCase.Core.IO
 
Dim window As IWin32Window = ImportarVentas
window.SendKeyAsync(Keys.Enter, KeyBehavior.Press)
 

3. Enviar una pulsación sincrónica del teclado a la ventana activa en el sistema, mediante la clase KeyboardUtil:

Imports DevCase.Core.IO
Imports DevCase.Core.IO.Tools
 
KeyboardUtil.SendKey(Keys.Enter, KeyBehavior.Press)

4. Enviar una pulsación asincrónica del teclado a una ventana externa, mediante la clase KeyboardUtil:

Imports DevCase.Core.IO
Imports DevCase.Core.IO.Tools
 
Dim hWnd As IntPtr = IntPtr.Zero
Dim success As Boolean = KeyboardUtil.SendKeyAsync(hWnd, Keys.Enter, KeyBehavior.Press)

Diferenciación: SendKey internamente usa la infraestructura Raw Input, mientras que SendKeyAsync usa la función PostMessage.


Eso es todo. ¡Un saludo!.