Si no te entendí mal....
Basta crear dos enumeraciones, cada una comprendiendo los meses que correspondan y empezando la enumeración, en el mes y valor correspondientes.
Enumeracion MesesCiclo1
CICLO1_ENERO = 1
...
CICLO1_JULIO = 7
Fin enumeracion
Enumeracion MesesCiclo2
CICLO2_AGOSTO = 1
...
CICLO2_DICIEMBRE = 5
Fin enumeracion
MesCiclo1 MesA = 2 // que corresponde a CICLO1_FEBRERO
MesCiclo2 MesB = 4 // que corresponde a CICLO2_NOVIEMBRE
Puedes eliminar el prefijo de las enumeraciones (CICLOx_ ), si lo prefieres...
p.d.: Si solo quieres usar una enumeración, la solución que te propone
Ivancea96, satisface tus necesidades, por un lado te proporciona el valor de ciclo, y por otra el valor del mes.