prueba con "SendKeys", para mandar de a una, es facil.. crea un cadena con los textos q queiras mandar, luego lo recorres con un bucle y vas enviando uno a uno los caracteres..
para que se escriban en el notepad, puedes hacer q una vez q hayas precionado el commandbutton espere unos 3 seg antes de comenzara enviar la info.. asi te da tiempo para abrirlo, sino puedes con las Apis ver cuando esta el foco en el notepad