Las rutas tienen un largo máximo específico, tanto para la ruta de carpetas como para el nombre de 260 caracteres.
Ahora bien, es posible aterar ese límite, recurriendo a 'trucos', pero deja el cntenido inaccesible, usando la propia ruta completa.

Recientemente Mocosoft, decidió modificar dicho límite, pero aunque se modifique tampoco veo la necesidad de que alcance los 4.000 caracteres que propones, duplícalo a lo sumo: 520, pero sólo si haces uso de esas rutas largas, si no déjalo en 260 o ligeramente mayor si añades alguna cadena a la ruta, en fin 300 caracteres debería servirte de sobra.

Mocosoft, recomienda no usar los tipos: "ntext", "text" e "image", porque piensan eliminarlos en un futuro no lejano.

Recuerda que números de caracteres y número de bytes para alojar una cadena puede variar, así char y varchar, se usan generalmente para textos no unicode, y el mínimo de caracteres es 1 (no admite una cadena vacía) al igual que nChar y nVarchar.
En tu caso yo usaría nChar(300)

Para profundizar en el tema (mejor lees la propia documentación de Mocosoft sobre los tipos):
https://docs.microsoft.com/es-es/sql/t-sql/data-types/data-types-transact-sql
Por lo cual quizás te convenga más 

Bien, pero tenemos que seguir jugando a adivinar qué pasa, insisto:
Ya te decía, que sin más detalles no se puede saber que está pasando. Por imaginar, sin detalles lo úniico aventurado señalar es que los datos estén fuera de rango... una cadena vacía donde se espera contenido, un valor numérico dentro de unos límites (si es un byte, que no reciba un entero, etc... incluso si el valor no está acotado en el campo: >20 y < 150 por ejemplo, si el campo está así definido y un valor fuera dle rango, genera un error.

¿Puedes añadir líneas de código de depurración, para controlar las variables implicadas, y ver si tienen el valor que debieran tener?. Depurar es eso... verificar que cada variable contiene el valor que correponde al estado actual y si para ello hay que añadir líneas de control se añaden hasta capturar el error.

¿Por qué no añades un mísero Try...catch (en la línea que dices que falla)? y devuelves la excepción resultante.

Es que no pones ni lo mínimo, que sería el contenido de cada uno de esos labels en el momento del fallo... ...en fín tu pretendes que adivinemos donde tienes un error sin más.

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Voy a tomarme la molestia de revisar tu código, a pesar de que es algo a evitar cuando uno no hace lo correcto, dar detalles...

Selecciono el siguiente fragmento de código  (del timer) y me centro sólo en él:
(por cierto, la función de evento del timer, no tiene su correspondiente 'end sub', asumo que sólo es un problema de copy-paste en el foro).

Bien, como tú dices que funciona durante un momento y luego falla, y observo que vas borrando ítems de un listbox, después de insertar los datos, aunque quede vacío, lo controlas antes, luego ahí no hay error...
Solo veo que 'label1' contiene el contenido actual del primer ítem del listbox
Y que el label7, lleva una cuenta (una cuenta fea de llevar, convertir a número y luego a texto, etc.. ese label sería mejor estar soportado en una función o propiedad, como sigue:

private p_cuenta as int32
private function SumaCuenta as string
    p_Cuenta +=1
    return  p_Cuenta.toString
end function

Luego haría falta una línea adicional para controlar la situación... modifica como señalo...

Private Sub Timer1_Tick(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Timer1.Tick
        Dim k As Int32
 
        k = listbox1.items.Count
        If (k > 0) Then
            label6.text = k.ToString
            Label1.Text = ListBox1.Items.Item(0)
 
            label7.text = SumaCuenta
 
            Try
 
                DatosTableAdapter.Insert(Label7.Text, Label1.Text, Label3.Text, Label4.Text, Label5.Text)
                ListBox1.Items.Remove(0)
            Catch ex As Exception
                MessageBox.Show(ex.StackTrace) ' mínimo ex.message
            End Try
        Else
            '...
        End If
    End Sub

Luego ejecuta (paso a paso al llegar al evento del timer) y cuando salte el error, copia el texto del mensaje que salga y pégalo por aquí, a ver si se aclara algo...

Mejor opción es que hagas copia del proyecto, elimina lo que no sea necesario o no te parezca prudente revelar (pero que pueda ejecutarse hasta ahí), y a ver si se puede hacer algo más que adivinar...

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Bien acabo de ver el mensaje último (éste lo tenía editado y me tuive que marchar y ahora al volver lo he enviado).
La imagen es clara, como se asume, una conversión de tipos forzada.... tu usas labels que son strings, y alguno de ellas se espera un tipo de datos de otro tipo, que no puede ser convertido, implícitamente, debe hacerse su 'cast' preciso.
...pero ves que en la misma imagen te pone: 'copiar detalles al portapapeles'?... pués eso es lo que hay que hacer y pegar aquí, junto con el código (solo hiciste esta última parte).
Si pones el cursosr sobre el 'guioncito rojo' (al final dle texto), y pinchas en él, te sugiere cambios, tal que si sabes lo que estás haciendo sabrás si en efecto, "vaya se me pasó", o dirás. "Ni P... idea"... si no lo resuelves pon el stacktrace entero...

No lo pones fácil. Básicamente quieres que adivinemos que error te sucede al introducir unos datos que desconocemos de una carpeta que desconocemos, de unos ficheros que desconocemos, en una base de datos que desconocemos.

Viendo los 'labels', que contienen los supuestos datos a ingresar en la supuesta línea que te falla, (así a ciegas) yo apuntaría que:
1 - El contenido de un label está vacío y la base de datos para ese campo está marcado como 'not null or empty', vamos que no admite una cadena de texto vacía...
2 - O lo contrario, que un campo esté limitado a un máximo de caracteres y esté recibiendo más, aunque en tal caso debiera truncarlo.
3 - Que el campo estuviera reclamando un tipo de datos (por ejemplo numérico), y que hasta el momento el label contenía un dato que puede ser interpretado como numérico, pero más adelante no.

Apostaría por el caso 1, mucho menos por el 2 y remotamente improbable por el 3...

Y ahora pregunto yo. ¿Tanto cuesta poner el error que marca el stacktrace????.
¿Quieres respuestas razonables o apuestas adivinas?...

Si, claro, pero debes saber que tipo de memoria usa, para adquirir el módulo que le corresponde.

Si abres la trampilla de la memoria del portátil, mira por encima y por debajo a ver si aparecen letras en el slot, o sobre el zócalo que identifique el tipo de memoria.
El slot2 siempre es un tipo de memoria más actual que la que porta el slot1.

La única forma de 'desactivar' (solo por satisfacerte con el palabro) el dual-channel simplemente es no usar el slot que no quieres usar (la memoria reconoce la que se usa). De hecho no puedes poner los 2 módulos, ponerlos es arriesgarse a dañar la placa cuando le entre energía (depende del diseño del fabricante que suceda si se colocan los dos)...

Tu colección podría tener una clase base, con estos detalles:

Si la subespecificaciones pueden estar anidadas, si es fija y siempre la misma añade diferentes tipos a la enumeración hasta ese nivel de anidación, si es variable, añade un campo (por ejemplo: tipoAnidado) en la clase detalles que señale un valor. 0 sería para la subespecificación bajo la 'especificación', con cada subespecificación bajo una subespecificación suma 1...

Cuando un método ha de ser público y otro privado, carece de sentido sobrecargar un método, dale al privado el nombre que te dé la gana y listo...

La sobrecarga sólo tiene sentido, cuando todos esos métodos son públicos y por tanto se permite al que use la librería elegir la sobrecarga que mejor le vaya  ...en cada ocasión... Si un método es privado, entonces el usuario que lo use, "ni fú ni fá", no tiene acceso, no lo ve, no puede elegir, carece de sentido que sea una sobrecarga.

Si tu método público se llama AddWord, el privado podría llamarse AddWord0, AddWordPriv, AddWordX, etc...

Ok... he visto que el manual en realidad es el del usuario, no de la placa base.

A falta del mismo (siempre hay que descargarlo cuando adquiere su ordernador, que es cuando el fabricante lo tiene disponible en su web), nos fiaremos de la página esa de las memorias Crucial, que señala que admite hasta 8Gb.
y sería una DDR3 no-ecc ubicada en el slot1 (con la foto quizás se vea que tipo de memoria admite en el slot2). Lo de SODIMM, refiere al formato 'estrecho', vamos que son para portátiles.

Te ofrece 2 memorias compatibles, de una no le quedan stock (que funciona a 1866Mhz) y de la que tienen stock, funciona a 1600

En cuanto a la BIOS, francamente no necesitas comerte la cabeza con ella. Se debe actualizar SOLO cuando tienes problemas, el fabricante lo ha identificado y corregido con una ROM actualziada, si no, no interesa, a veces algo que funcionaba muy bien tiene peor rendimiento que antes...

Tu idea de actualizarlo, a fin de cuentas se debe a errores de interpretación por tu parte sobre lo que crees que activa/desactiva la BIOS. Ya te digo que jamás he visto que se active ni desactive un banco de memoria (ni siquiera desde BIOS).


Una vez aclarado que tienes dual-channel en la memoria, es claro que solo puedes montar un único módulo, tocar la BIOS, no va a cambiar nada. De hecho de haber sabido esto desde un principio, todo esto que decías (lo que he citado), se hubiera visto claro y habría sido aclarado en un principio...

mmm... estás más verde aún, de lo que pensaba.

Dual channel, quiere decir que acepta dos tipos de memorias distintas, pero.. solo se puede montar módulos en una de ellas. Estas placas son útiles cuando de repente los fabricantes crean un nuevo modelo de memoria, pero valen muy caras, entonces de momento, montas tus módulos en los slots 'de siempre', y cuando pase 1,2,3 años, etc... y bajen de precio (o si tu bolsillo lo permite), retiras esos módulos y montas otros en los otros slots.

Los slots dual-channel, se reconocen fácilmente porque cada tipo de slot, tiene un color diferente.

Si la placa base tiene cierta antigüedad, es probable que el fabricante ya haya retirado de su web, las descargas disponibles para ese modelo... soy de la opinión de que los fabricantes no deberían hacer eso, pero... en su casa cada uno hace lo que le da la gana.

Luego si solo tienes 2 slots, y resultan ser Dual-channel, solo tienes disponible 1 para montar memoria, eso sí, tienes dos posibilidades en cuanto al tipo que puedes montar.

Por qué no casas foto, de la placa (que se vea nítida), podrás ver que en la misma hay unas pequeñas inscripciones que delatan todo eso.. seguramente veas que pone en una algo DDRIII, o lo que corresponda y algo diferente en el otro.

Dime el modelo de placa base, a ver si logro hallar el manual...
Me edito, estoy releyendo tu post inicial, donde señalabas algunos datos al respecto...

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He encontrado el sitio en la web de Acer... están los manuales (incluso en español, se puede elegir idioma), y las BIOS, la última es la 1'15 (la descripción que acompaña en cada caso (hay 4 disponibles) refiere al cambo sustancial que incropora y motiva esa versión...
Selecciona el sistema operativo (win8.1-64bits, o win10-64bits, aunque luego haya también descargas para win7)
https://www.acer.com/ac/en/ID/content/support-product/5403;-;Aspire%20E5-551G
en los ítems que aparecen pulsa en "+" para desplegarlos...

Descarga del último BIOS:
https://global-download.acer.com/GDFiles/BIOS/BIOS/BIOS_Acer_1.15_A_A.zip?acerid=635887845208096416&Step1=NOTEBOOK&Step2=ASPIRE&Step3=ASPIRE%20E5-551G&OS=81P1&LC=es&BC=ACER&SC=AAP_1

Manual (hay otros dos, unos específico para win7 y otro para win10:
https://global-download.acer.com/GDFiles/Document/User%20Manual/User%20Manual_Acer_1.0_A_A.zip?acerid=635367806054068126&Step1=NOTEBOOK&Step2=ASPIRE&Step3=ASPIRE%20E5-551G&OS=81P1&LC=es&BC=ACER&SC=AAP_1

Si... tienen compatibilidad hacia atrás, si hay coincidencia de voltaje. Hay compatibilidad hacia atrás en velocidades (hacia adelante no, no puedes meterle una 2x), pero en el voltaje o coinciden o no son compatibles.

De hecho incluso debes tener cuidado con una AGP-4x, ya que las hay de 1'5 y 0'8 voltios... debes meter la que acepte tu equipo, en general, en la propia placa base suele poner el votaje que acepta (en su defecto en el manual de la misma), en la tarjeta gráfica, también lo indica expresamente...

En cambio las AGP-8x (si no recuerdo mal) funcionan a 0'8voltios. (añado, para despejar dudas: cuando crearon las tarjetas tenían 2 zonas de contactos, para 3'3 y 1'5, pero luego con las AGP 0'8, no había zona dedicada, lo que hicieorn es que para ese caso, conecta a las de 1'5, no opera a 1'5, pero es tolerado) y luego lee el siguiente párrafo que es el resumen genérico...)

Una norma básica es comparar los 'notch' (esos salientes entre los pines que interrumpen el conector en partes distintas), cuando son electricamente incompatibles, una AGP no cabe en el slot, si encaja es compatible.

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Me edito, al final quedaba un mensaje oscuro...

Como señala Simorg, si la placa es vieja, lo más probable es que la tecla de acceso al BIOS, sea una de estas:
F1
F2
SUPR
DEL (retroceso)
ESC

Otra solución es conectar otro teclado...

Y si te consideras algo manitas, puedes probar a abrir el teclado y limpiar los contactos para el hueco en la tecla F12 (si realmente fuera esa la tecla del BIOS, o aunque no, si después de todo te falla). En general una vez abierto, basta un paño empapado un poco en un alcohol suave (por ejemplo vino) y frotar con suavidad pero varias veces. Cualquier acúmulo de suciedad, grasa incluso carbonilla en exceso, puede malograr el contacto... ve con cuidado, las membranas son frágiles...
Ante las dudas antes saca foto de la disposición de las teclas en el teclado...