Hola!
Lo miré rápido y puedo responderte lo siguiente:
+ las herramientas que voy a necesitar,
Con Ollydbg (o x64dbg) debería bastarte para debuggear. Recomiendo analizar estático con IDA (o Ghidra).
+ si esta empaquetado o no, (segun yo no lo esta)
No tiene packer
+ si detecta el debugger (eh visto el texto "debugger is present" por lo que asumo que si)
No parece detectarlo
+ Y la OEP si para alguien de ustedes le resulta simple.
Como no tiene packer, no hay OEP, sólo EP: 232F359
Ten en cuenta de que al momento de pedir la licencia, ejecuta otro exe más: activate.exe.
También crea un pipe para comunicarse entre procesos.
Si es tu primer target, te recomiendo empezar por algo más sencillo. Pero si aún quieres entrarle, te recomiendo analizar ambos programas estáticamente para enteder la interacción entre los mismos (usando pipes).
Con el debugger se te puede complicar un poco, pues necesitarás tener 2 corriendo; aunque puedes seguir la secuencia de la comunicación entre procesos.
Saludos!