Hola!
Fíjate los cambios que he hecho:
print("Bienvenido al sistema")
Contrasenias = [] # No es buena idea usar caracteres que no esten en el rango de los ASCII para variables
while(True):
key = input("Crea una contraseña, por favor: ")
Contrasenias.append(key)
Log = input("Ingresa tu contraseña: ")
if Log == key:
print("Login correcto.")
break
else:
Fallos = 1
while Fallos < 5:
if Log != key:
print(f"Login fallido. Intento {Fallos}. ")
Log = input("Ingresa nuevamente tu contraseña: ")
Fallos += 1
else:
print("Login correcto, gracias.")
break
Saludos!
EDIT: Debes notar que al errar 5 veces, reinicias el bucle, pero no muestras el mensaje de que la contraseña ingresada está errada por 5ta vez. Para eso, vas a tener que cambiar la secuencia de evaluación/visualización.