Bueno, en primer lugar:
if(a == b)
Eso nunca será verdadero. Ahí estás comparando las DIRECCIONES de memoria que guardan las variables (punteros). Las direcciones nunca serán iguales.
En segundo lugar:
la variable 'a' es un puntero a una dirección. ¿Qué dirección? Ninguna, ya que no está inicializada. En cada inicialización del programa, 'a' puede tener un valor distinto. Por tanto, lo que dbees hacer es inicializarla.
No soy experto en C, soy más de C++, pero si no me equivoco, sería así:
char* a = malloc(sizeOf(char)*N); //N es el número de casillas que tendrá. Pon 100 por ejemplo, para asegurarte que no haya problemas
Bueno, creo que así debería ir.
EDITO: Perdona, pensaba que era C. Ahora vi el include iostream jeje
En C++, para guardar memoria, haz así:
char* a = new char[N]; /+/Donde N es el numero de celdas, caracteres en este caso.