Hola.

Pues según de la forma en que lo planteaste, eso no puedes hacerlo.

Lo que te sugiero es que escribas un archivo de lista multimedia (por ejemplo una lista de tipo "m3u"), y ahí escribas los videos que deseas reproducir, se reproducirán uno detrás de otro.

...Símplemente eso, escribir el M3U y ejecutar el M3U a "X" hora.

Para ejecutar una accion a cierta hora puedes usar el programador de tareas de Windows, puedes hacerlo así, o usando Batch, o con miles de programas que sirven precísamente para eso.

Saludos!

Lo ha puesto en un foro de windows y tiene un logo de linux, esto no me cuadra XD

Con el comando at se puede hacer (si sabes) y sino supongo que con algún programa externo, y sino con un .bat