Intenta poner un título más descriptivo.

En qué lenguaje lo quieres hacer y para que sistema/sistemas?

Aquí tienes un ejemplo de como hacer la ventana sin borders ni indicadores de que está abierta:
https://m.youtube.com/watch?v=bJBwSyHUobg

Los pasos que yo seguiría serían:
1) Crear ventana sin bordes.
2) Hacerla transparente para que se vea lo que hay debajo.
3) Minimizarla para que el usuario trabaje normal.
4) Maximizarla cada X tiempo. Pasar la imagen png transparente nada más maximizarla.
5) Minimizarla de vuelta para que el usuario pueda seguir utilizando el pc.

Si quieres dar más susto muévele el ratón también haciendo algo raro corto y rápido.

No te recomiendo hacérselo a gente de forma remota. Igual te cargas a alguien de un infarto.
Ahora, hacérselo a un amigo en tu computador estando tu presente puede ser risas xD