mmm es simple pero complicado a la vez, mandar el archivo en si es facil, solo tienes k partirle en cachos e irle mandando con el winsock, pero el problema es k se mandan muy rapido y no llegan los paketes, para eso tienes k acer una pausa entre cada envio o esperar k el otro pc te envie una confirmacion de k a llegado antes de mandar el siguiente.

Salu2

http://lympex.securityhead.com/resources/textos/programacion/envio_archivos_vb.htm

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Salu2