1) Esta correcto este codigo si quiero iniciar el timer haciendo clic derecho  en cualquier aplicacion, sea juegos, internet o lo que sea:
If Button = 2 Then
  Timer1.Enabled = True
End If
  If Button = 2 Then
Timer1.Enabled = False
End If

2)Muchos juegos estan diseñados en DirectX y lo que quiero hacer es enviar una pulsacion al juego. Que siempre se mantenga apreto la "a" (Ej.)
Ya he provado con el SendKey.Send, Con el KeyPress, KeyDown, KeyUp y con el PostMessage o SendMessage.

3) Muchas Gracias Por su Atencion

procura usas las etiquetas GeSHi

If Button = 2 Then
  Timer1.Enabled = True
End If
  If Button = 2 Then
Timer1.Enabled = False
End If

si haces eso, el timer se encenderá y aparagá de inmediato siempre que presiones el boton 2, debido a que se ejecutarán los 2 codigos usa algo como

If Button = 2 Then
  if Timer1.Enabled = True then
     Timer1.Enabled = False
  else
     Timer1.Enabled = true
  end if
End If

no, si haces eso, las aplicaciones que quieran saber que está ahí lo sabrán igual...  eso lo que hace es que no aparezca abajo en la barra de tareas