De la manera que me indicas, inactivandolo antes del case y activandolo en la etiqueta se consigue una mejora pero sigue habiendo problemas, ahora el tooltip sólo se muestra cuando la considión se cumple y se sigue mostrando si no disminuyo el valor, es decir, si no clicko en la flecha "abajo" del numericupdown.


Al final he tenido que hacer un timer para solucionarlo del todo, aquí dejo la solución:

    Private Sub ComboBox_Measure_SelectedIndexChanged(sender As Object, e As EventArgs) Handles _
        ComboBox_Measure.SelectedIndexChanged, _
        NumericUpDown_Time.ValueChanged
 
        Select Case ComboBox_Measure.SelectedIndex
            Case 0
                ' Seconds
                Time_Out = (Convert_Time(NumericUpDown_Time.Value, S, MS))
                Time_Measure = S
            Case 1
                ' Minutes
                If NumericUpDown_Time.Value >= 35793 Then NumericUpDown_Time.Value = 35792 : GoTo ToolTip
                Time_Out = (Convert_Time(NumericUpDown_Time.Value, M, MS))
                Time_Measure = M
            Case 2
                ' Hours
                If NumericUpDown_Time.Value >= 597 Then NumericUpDown_Time.Value = 596 : GoTo ToolTip
                Time_Out = (Convert_Time(NumericUpDown_Time.Value, H, MS))
                Time_Measure = H
            Case 3
                ' Days
                If NumericUpDown_Time.Value >= 25 Then NumericUpDown_Time.Value = 24 : GoTo ToolTip
                Time_Out = (Convert_Time(NumericUpDown_Time.Value, H, MS)) * 24
                Time_Measure = H
            Case 4
                ' Weeks
                If NumericUpDown_Time.Value >= 4 Then NumericUpDown_Time.Value = 3 : GoTo ToolTip
                Time_Out = (Convert_Time(NumericUpDown_Time.Value, H, MS)) * 168
                Time_Measure = H
        End Select
 
        Exit Sub
 
ToolTip:
        Dim ToolTips_Timer As New Timer
        ToolTips_Timer.Interval = 1500
        AddHandler ToolTips_Timer.Tick, AddressOf ToolTips_Timer_Tick
        ToolTip_Form.Show("Max value", Me.NumericUpDown_Time, ToolTips_Timer.Interval)
        ToolTips_Timer.Start()
 
    End Sub

   Private Sub ToolTips_Timer_Tick(sender As Object, e As EventArgs)
        ToolTip_Form.RemoveAll()
        sender.stop()
    End Sub

Pero soy muy detallista y además de denegar quise mostrar una advertencia en forma de Tooltip, sin advertencias más bien parecería un bug en vez de una limitación xD.

Salu2