Hola!
Pues, si quieres reversear aplicaciones Windows, deberias considerar instalar VMWare. No se en que punto estara desarrollado Wine, pero no creo que pueda emular el SO como lo hace VMWare.
Dentro de la VM, te funcionaran todas las herramientas. Si usas otra VM, pues, algunas herramientas no funcionaran (por ej. VirtualBox no soporta los HBPs de Olly).
Por supuesto, el SO que te recomiendo instalar es XP SP3. Este es el SO por "defecto" en Ing Inversa
Cualquier cosa, pregunta!
Saludos!