Tengo entendido que extern "C" indica que la función es compilada al estilo de C, y no C++.

Que yo sepa, no se pueden exportar clases a DLL. Pero bueno, http://www.codeproject.com/Articles/28969/HowTo-Export-C-classes-from-a-DLL no parece coincidir. No sé si esa solución sirve en todos los compiladores, pero bueno.

Para lo de sobrecargar funciones, ya no sé. Según he mirado, puede tener que ver el archivo '.def', pero yo no lo sé utilizar. (.def with LoadLibrary())

extern "C"{
    __declspec (dllexport) void sumar();
}

Prueba eso.

Tal vez poniéndole extern "C"{ /* función en el .h */?

Es la única diferencia que logro ver entre tu DLL y las mías xD

No entiendo lo de "Se han encontrado una llave en cadavciudad"
¿Dónde estaban las llaves?

Sobre el envío, ten en cuenta el envío Chuncked :O

Puedes mandarle al thread la dirección de una variable del main (bool, por ejemplo), y que cuando la variable sea false, retorne.

Por lo demás, no me parece productivo cerrar un thread de golpe, en caso de que se pueda.

Usas toupper(), por tanto las letras del vector de palabras deberían estar todas en mayúsculas.

PD: Utiliza etiquetas GeSHi para postear código.

Ahora haz para que todo el proceso de winsock lo lleve la clase (u otra clase/función aparte)

En vez de define, tal vez te interesa más hacer un enum

Puedo dar una prueba irrefutable de que eso ocurrió en el momento descrito: Salió en la tele.
De nada.

Las cadenas en C pueden ser confusas al principio. Dale tiempo xD