Hola L4zi0.
Ningún servicio de correo (al menos alojados en los
Estados Unidos) son seguros. Recuerda, todos son servidores, incluso puedes leer en sus Términos y Condiciones algún párrafo que señale que tus datos pasan a ser parte de ellos y pueden ser entregados a las autoridades con permiso federal.
Para ello se han creado varios servicios de correos anónimos (que no te obligan a tipear datos personales ni les interesa saber quién eres) como Tormail, que ya lo nombraste.
Pero aún hay una salida, puedes cifrar tu correo con GPG, sinceramente no en Outlook (o Hotmail) sino en Gmail, Yahoo o incluso (mi favorito)
Safe-mail.net. Micro$oft va detrás de sus usuarios leyendo sus correos (yo uso Outlook pero no tengo datos reales).
En fin, prueba a encriptarlos.
Saludos.