Buenas

No me queda claro lo que intentas conseguir, pero:

1) Si vas a dibujar sobre un control, debes hacerlo en el evento OnPaint (subclaseando el control), de lo contrario te verás envuelto en problemas de Flickering u otro tipo de problemas.
2) Estás instanciando objetos los cuales no estás liberando sus recursos de la memoria al terminar de usarlos.
3) El método Thread.Sleep sirve para detener la ejecución del thread actual durante el periodo especificado, es decir, tal y como lo usas lo que hace es colgar tu aplicación.
4) Un objeto de tipo Bitmap no necesita ser casteado/convertido a un objeto de tipo Image, ya que un Bitmap hereda de un Image.

Como ya he mencionado, no se que intentas conseguir, y deberías pintar en el evento OnPaint, pero con esto te puedes hacer una idea más o menos, haciéndolo de forma asíncrona:

VB.NET:

Imports System.Threading.Tasks
Imports System.Threading
 
Public Class Form1
 
    Dim drawTask As task
 
    Private Sub Button1_Click(sender As Object, e As EventArgs) _
    Handles Button1.Click
 
        drawTask = Task.Factory.StartNew(Sub()
                                             Me.DrawAsync()
                                         End Sub)
 
    End Sub
 
    Private Sub DrawAsync()
 
        Dim bmp As Bitmap
 
        If PictureBox1.InvokeRequired Then
            PictureBox1.Invoke(Sub()
                                   bmp = New Bitmap(PictureBox1.Width, PictureBox1.Height)
                                   PictureBox1.Image = bmp
                                   PictureBox1.SizeMode = PictureBoxSizeMode.AutoSize
                               End Sub)
 
        Else
            bmp = New Bitmap(PictureBox1.Width, PictureBox1.Height)
            PictureBox1.Image = bmp
            PictureBox1.SizeMode = PictureBoxSizeMode.AutoSize
 
        End If
 
        Using g As Graphics = Graphics.FromImage(bmp)
 
            Using pen As New Pen(Color.Blue, width:=1)
 
                g.DrawLine(pen, New Point(0, 290 - 0), New Point(50, 290 - 50))
                Thread.Sleep(200)
 
                g.DrawLine(pen, New Point(50, 90 - 50), New Point(50, 290 - 100))
                Thread.Sleep(500)
 
            End Using
 
        End Using
 
        bmp.Dispose()
 
    End Sub
 
End Class

C#:

using Microsoft.VisualBasic;
using System;
using System.Collections;
using System.Collections.Generic;
using System.Data;
using System.Diagnostics;
using System.Threading.Tasks;
using System.Threading;
 
public class Form1
{
	task drawTask;
 
	private void Button1_Click(object sender, EventArgs e)
	{
		drawTask = Task.Factory.StartNew(() => { this.DrawAsync(); });
	}
 
	private void DrawAsync()
	{
		Bitmap bmp;
 
		if (PictureBox1.InvokeRequired) {
			PictureBox1.Invoke(() =>
			{
				bmp = new Bitmap(PictureBox1.Width, PictureBox1.Height);
				PictureBox1.Image = bmp;
				PictureBox1.SizeMode = PictureBoxSizeMode.AutoSize;
			});
		} else {
			bmp = new Bitmap(PictureBox1.Width, PictureBox1.Height);
			PictureBox1.Image = bmp;
			PictureBox1.SizeMode = PictureBoxSizeMode.AutoSize;
		}
 
		using (Graphics g = Graphics.FromImage(bmp)) {
 
			using (Pen pen = new Pen(Color.Blue, width: 1)) {
 
				g.DrawLine(pen, new Point(0, 290 - 0), new Point(50, 290 - 50));
				Thread.Sleep(200);
 
				g.DrawLine(pen, new Point(50, 90 - 50), new Point(50, 290 - 100));
				Thread.Sleep(500);
			}
		}
		bmp.Dispose();
	}
}
 
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//Service provided by Telerik (www.telerik.com)
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Saludos