Vale, tienes muchos errores:
1. El método iniciar esta haciendo uso de el atributo "dato", el cual no es estático, sin embargo el método si lo es. No puedes usar un elemento no estático dentro de un estático.
public static Scanner dato;
2. El método iniciar no indica cual es su retorno:
public static iniciar() {} // ESTO ESTA MAL
public static void iniciar() {} // ESTE ESTA BIEN. FALTA EL VOID PARA DECIR QUE NO RETORNA NADA.
3. Estas usando el Objeto prueba dentro del método iniciar. No puedes hacer eso a menos que dicho objeto sea estático (que no lo es), se cree dentro del método en cuestión o lo pases como parámetro al método iniciar. Tu creaste Prueba dentro de main, por tanto, para el método iniciar(), este no existe.
public static void iniciar (TestDelObligatorioV2 Prueba){ // así lo pasas como parámetro
Prueba.iniciar(Prueba); // así lo usas
4. Los nombres de atributos y variables no deben partir en mayúscula (Aunque este sea un error menor... ten cuidado, es como que te apestara la boca al hablar con alguien)
5. Hay otros errores como el encapsulado de datos, el orden de tu código, la no documentación entre otros... pero teniendo en cuenta que estas aprendiendo no te preocupes por los errores 4 o 5