Como dijo vertex, depende de la empresa y sus necesidades (y en el caso de soluciones libres vs pagas: el presupuesto). Es imposible decidir así nomas, ya que no siempre la mejor opción es la misma. En cuanto a soporte oficial, nose porque se preocupan tanto si, como bien dijo SuXoR, Microsoft tampoco les va a enviar un técnico a la empresa (y menos si tienen Windows pirata).

Si querés te comento como es el caso de la empresa en donde yo trabajo:

.Servidor: Un servidor Centos que corre un motor de base de datos MySQL y samba para que los usuarios almacenen sus archivos. Aca nos ahorramos muchísimo dinero en la licencia de Windows Server y las CAL (una por cada pc).
.Gateway: Tengo otro servidor corriendo IPCop, para utilizar sus bondades como firewall y también tener acceso VPN mediante OpenVPN. Este servidor también actúa como DHCP.
.PC's de Usuarios: Todas las PC's tienen Windows, debido a que vienen trabajando desde hace años con MSOffice (entre otras herramientas) y tenemos una gran cantidad de personal mayor de 45 años, a los que les cambiás el tipo de fuente y ya no entienden como hacer nada. En este caso, es imposible migrar a Linux, pero eso es debido a la resistencia al cambio que existe. Se intentó migrar a OpenOffice (bajo Windows) ya que la licencia de MS Office es carísima (Argentina) y, aunque podían trabajar perfectamente y las consultas eran pocas, todo el tiempo se quejaban de que no se acostumbraban y la gerencia optó por volver a Office.

Ahora, en cuanto a optar por una solución Linux libre o con soporte pago (ej: RHEL vs CentOS) yo creo que depende de la experiencia que tengan los administradores en la empresa, de los tipos de servicios que se vallan a utilizar y de la criticidad de los mismos. En mi caso, al tener que utilizar solo un servidor samba y un motor MySQL opté por utilizar CentOS, ya que tengo experiencia con todas las herramientas que utilizo y la documentación disponible online es enorme (y la comunidad es mas grande aún). A, y me pagan lo mismo que si estaría administrando un server windows

Como te dije, depende el caso.

Saludos!