Te refieres de forma automática? Yo en tu caso utilizaría un programa de backup o escribiría algún script que me lo hiciese. Como imagino que de scripts no entenderás mucho, busca algún programa de backup.
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Con un script es más que suficiente, en 2 líneas lo tienes resuelto. Eso sí, como no te lo montes bien y el pendrive empiece a parpadear cuando el propietario no acceda a él y te pille...