Si ya sabes Java, tienes nociones web y quieres ganar experiencia desarrollando aplicaciones que sean multiplataforma y puedan ejecutarse desde escritorio, web o en la nube, creo que estás describiendo casi al completo la plataforma Velneo (
http://velneo.es) que tiene todas las características que mencionas y en la cual puedes crearte tu servidor totalmente gratuito en la nube para ir haciendo tus primeros pinitos. Además, cuenta con un catálogo de plantillas de código abierto, que puedes instalar en tu servidor, inspeccionar, toquetear, republicar, etc. Es como andar fisgoneando en los scripts de Python o PHP como hemos hecho toda la vida jejejej.
Eso sí, Velneo no es propiamente un lenguaje de programación, es más bien una plataforma que utiliza su propia base de datos y su propio lenguaje de lógica computacional, así que no estoy seguro de si te servirá, pero espero que sí.
Suerte.