¿tengo que modificar el contenido manualmente modificando los documentos HTML?
Si solo vas a usar esas tecnologías que has mencionado, si.
¿Es posible implementar mi diseño en un CMS como Wordpress?
Si.
Hasta ahora, las webs que he hecho las he modificado yo manualmente y estoy seguro de que de alguna forma se tiene que poder gestionar todo de una forma más sencilla una vez realizado el CSS, determinado el header estático...¿alguien me puede informar un poco de ésto?
Lo que buscas es o bien un CMS o bien programarte la funcionalidad dinámica en el backend.
https://es.wikipedia.org/wiki/Script_del_lado_del_servidorSaludos