Cuando realizamos cualquier instalación en el sistema "se asientan" determinadas claves del programa en el registro del sistema en cuestión, claves sin las cuales el software no funciona. Digamos que haces la instalación del soft en otro HDD interno o partición, pues se establecen unas claves, si formateas y reinstalas el sistema las pierdes y el soft no va.


Por otro lado si instalas un sistema operativo en un HDD externo, lo primero es que has de poder viendo si la BIOS acepta el boteo desde el USB y lo segundo recordar que ese sistema se instala atendiendo a un hardware determinado, si encuentras ese hardware en otra máquina no digo que no te rule, pero si no como que no va a ir.


Y ya por último, existen las versiones portables de los softs

Cómo crear una versión portable de cualquier programa
http://techtastico.com/post/crear-programas-portables/



Un saludo y felices fiestas  

http://new.taringa.net/posts/downloads/5519422/Crear-Portable-con-VMWARE-Thinapp-4_5.html