Ami a veces me paso con internet explorer, prueba con otro explorador haber si te funciona.

Si habitualmente adjuntas archivos mejor olvídate de Hotmail (y sus problemas) y usa esa utilidad gratis tanto online como standalone sin casi-límite de tamaño ni restriccion de tipo de archivos:

https://www.zeta-uploader.com/es




Saludos.

Se han reportado estos problemas por el traspaso de los servidores hotmail a outlook. Pero preferible usa un cliente de correo como Thunderbird y lo vinculas  con tú cuenta de dropbox, santo remedio a los malos servicios ofrecidos por Microsoft. 

Saludos.