Wenas,

IA - Billy v2.1
Es un programa (Para DOS, funca en Win) que usa Inteligencia Artificial para poder dialogar con un ser humano (Persona), usa un generador de palabras que se basa en las respuestas o preguntas que le hagas al programa, así podemos decir que 'aprende', genera un log de todas las conversaciones de las cuales aprende, y responde de acuerdo a lo aprendido.

El programa es FreeWare, y de libre distribución:
Created by Greg Leedberg, 2000

Download MediaFire - Billy v2.1
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No se decepcionen si se les dice que está en ingles, ya que con un poco de práctica podrías enseñarle español

SaluDOS!!!
PD: No lo insulten, por que también aprende.. xD