ambos son scripts... ninguno de los 2 es pensado con ese fin... python sirve para apps de escritorio en linux porque es nativo, ruby realmente no se...

si quieres apps de escritorio en windows, es más recomendable .net

python tiene su propio ide, o sea que no es necesario abrir una consola de dos, ahora bien si creas un archivo.py este si lo podés ejecutar desde la consola, pero obvio que es mejor trabajar sobre el ide de python en principio.

Con ninguno de ambos lenguajes te faltaría nada, los dos son aptos generalmente para cualquier tipo de tarea que puedas necesitar, y al ser lenguajes interpretados no vale la pena tomar una decisión por su velocidad (aunque se dice que Python es muy lento en comparación), donde más se diferencian es en la sintaxis ...sobre todo el estricto Python, así que lo mejor es que pruebes a programar en ambos lenguajes durante un tiempo indefinido y vayas descrubriendo y valorando sus diferencias, piensa que tu elección debería estar basada en el lenguaje con el que más a gusto te encuentres.


Si por aplicaciones para windows quieres decir aplicaciones gráficas de escritorio para Windows (y no aplicaciones que simplemente sean compatibles con Windows), entonces a menos que uses un buen Visual GUI Builder ninguno de esos lenguajes lo considero una buena elección, aunque depende de gustos.

Para despejar dudas sobre algo que se ha mencionado respecto a eso, quiero aclarar que al igual que en Python, con Ruby también puedes desarrollar aplicaciones de escritorio, pues Ruby también tiene sus suites de controles de terceros para construir una interfáz gráfica, hay frameworks basados en QT y otro tipo de interfaces, pero personálmente hacer una GUI con un lenguaje de Scripting siempre me ha resultado una tarea horrible, es un auto-castigo innecesario, pero solo es mi opinión personal.

Saludos!

Haber los lenguajes de Scripting como python o ruby pueden tener propositos generales desde hacer una aplicacion servidora (para lo que esta Principalmente enfocados) o para hacer aplicaciones de scritorio como PyQT, puedes usarlo tambien como lenguaje casual para hacer algun script que te solucione un problema o haga una tarea automatizada, al ser interpretados se traduce por decirlo de algun modo a lenguaje maquina en el momento de la ejecucion. Los dos son muy potentes, yo para hacer aplicaciones graficas usaria C++, C# o java(si qieres multiplataforma) . Si qieres escoger uno de los dos entre python y ruby yo prefiero en lo personal ruby a pesar de no conocerlo mucho ya que la sintaxis de python no m convence

por experiencia puedo decir que uno de los fuertes de python es su potencia matemática... puedo decir que para cálculos largos, no importa cuanto logre optimizar en c++ (no es que sea un genio a nivel de manejo de memoria) el tiempo en python es mejor D: especialmente en linux (que puede ser de 10 a 15 veces más rápido que en windows según experiencia :s) a demás que maneja matemática de precisión arbitraria