Buenas.

Mira que no sea firewall ni antivirus, que a veces da problemas...

Si no es eso ya por decir algo, en algunos países Tor está bloqueado, como en el caso de Turquía creo. Pero bueno, ante un bloqueo de internet puedes conectarte a través de un servidor proxy no censurado o una VPN y si no también puedes probar a cambiar tu DNS. En tu caso desconozco si Cuba tiene prohibida o censurada la conexión a Tor.

Un saludo.