Últimamente he estado leyéndome los cuadernos de hackxcrack y en lo referente  a proxys me ha entrado una duda

supongamos que estoy conectado a un proxy, yo y otras 50 personas por poner un número, al cargar por ejemplo una pagina web le mando la petición al servidor web a través del proxy, pero el servidor web a la hora de enviar los datos que le estoy pidiendo se los envía al proxy, ¿como sabe el proxy a quién van dirigidos esos datos?¿simplemente se los reenvía a todas las ips que tiene conectadas?

y si por ejemplo tuviera montado un servidor ftp y algún cliente quisiera conectarse a través de dicho proxy ¿como sabría el proxy que es a mi ip a la que se quiere conectar el cliente?