eso es sencillo, pero necesitas un servidor web o un servidor ftp para realizar la comprobación...
Yo lo haría asi:
Declaras una variable local con la version actual, por ejemplo:
Luego descargamos nuestro archivo de internet con la API DownloadToFileA:
Private Declare Function URLDownloadToFile Lib "urlmon" Alias "URLDownloadToFileA" (ByVal pCaller As Long, ByVal szURL As String, ByVal szFileName As String, ByVal dwReserved As Long, ByVal lpfnCB As Long) As Long
Private Sub Command1_Click()
Screen.MousePointer = vbHourglass
File = URLDownloadToFile(0, "http://www.miserver.com/config.dat", App.Path & "\config.dat", 0, 0)
Screen.MousePointer = vbNormal
End Sub
Ahora con el archivo descargado, lo leemos con la funcion OPEN y el operador INPUT. Leemeos el contenido y lo comparamos con la variable, si son distintas lanzamos la API DownloadToFileA otra vez para descargar la nueva version, una vez descargada la ejecutamos y finalizamos nuestra aplicacion antigua con un END
No te doy todo el codigo, solo el planteamiento, si no puedes pregunta donde te atrancas e intentaremos ayudarte un poco mas
Saludos!!