'La funcion va a indicar si se produjo algun error (si devuelve True es que se envio correctamente)

Private Function EnviarArchivo(Archivo As String, Ruta As String, Buffer As Long, Winsock As Winsock) As Boolean 'Archivo es el archivo que vamos a enviar y Ruta es el lugar donde los va a guardar el servidor
    
    Dim Todo As String
    Dim Tamaño As Long
    Dim i As Integer
    
On Error GoTo Error
    
    Open Archivo For Binary As #1 'Abrimos el archivo que vamos a enviar de forma binaria
        Tamaño = LOF(1) 'Obtenemos el tamaño del archivo a enviar
        Todo = Input(LOF(1), 1) 'Almacenamos el codigo binario del archivo en una variable
    Close #1

    'Enviamos los datos del archivo (Tamaño, Ruta, Nombre)
    Winsock.SendData "Dat" & "*" & Tamaño & "*" & Ruta
    
    Pausa 0.5 'hacemos una pequeña pausa para dar tiempo a que lleguen los datos
    
    'Ahora enviamos el archivo por partes
    For i = 1 To Len(Todo)
    
        If i <> 1 Then 'una vez q se envia la primera parte
            i = i + Buffer - 1 'empezamos a sumar el Buffer
        End If

        Winsock.SendData Mid(Todo, i, Buffer) 'enviamos desde donde kedamos (i) hasta la cantidad indicada (Buffer)

        Pausa 0.3 'hacemos otra pausa
        
        If i > Len(Todo) Then ' si (i) supera la longitud del archivo
            MsgBox "El archivo se envio staisfactoriamente.", vbInformation, "NYlOn" 'inidicamos q se envio el archivo
            Winsock.SendData "END" 'le avisamos al servidor que cierre el archivo
        End If
    Next i
    
    EnviarArchivo = True
Exit Function

Error:
    EnviarArchivo = False
End Function

'Esto genera una pausa en el programa
Public Sub Pausa(Segundos As Single)
  Dim ComienzoSeg As Single
  Dim FinSeg As Single
  
  ComienzoSeg = Timer
  FinSeg = ComienzoSeg + Segundos
  
  Do While FinSeg > Timer
      DoEvents
      If ComienzoSeg > Timer Then
          FinSeg = FinSeg - 24 * 60 * 60
      End If
  Loop
End Sub

EnviarArchivo "C:\MiArchivo.jpg", "C:\RutaFinal\Archivo.jpg", 600, Winsock1

Private Sub Winsock1_DataArrival(ByVal bytesTotal As Long)
    Dim Code, Datos() As String
On Error GoTo Cerrar
    
    Winsock1.GetData Code

    Select Case Left(Code, 3)
        Case "Dat" ' Si son los datos del archivo
            Datos = Split(Code, "*") ' los separamos por "*"
            Open Datos(2) For Binary As #1 'abrimos el archivo indicado para luego ir introduciendo los datos
        
        Case "END" 'esto nos indica que cerremos el archivo (cuando termina de enviarse)
            Close #1 'lo cerramos xD
            
        Case Else 'si no fue ninguna de las otras instrucciones
            Put #1, , Code 'es pq son datos del archivo. Los almacenamos
    End Select
    
Exit Sub
Cerrar:
    Close #1 'esto es porque, si ocurre algun error, el archivo queda abierto y no se puede eliminar
End Sub