Simplemente añade un control 'Timer', establece el 'tiempo de espera' entre cambio de imágenes (el valor de la propiedad 'interval', refiere milisegundos). Deja el control timer desactivado, (Enabled=FALSE) y actívalo cuando cargas una carpeta dada.

Comentarios:
En el filelistbox, deberías filtrar para que contenga solo tipos de imágenes que puedes leer... (extensiones, jpg, tif, gif, bmp)...

El 'aleatorio' deja mucho que desear... es muy fácil que salgan imágenes repetidas constantemente. Hay que tomar la lista y barajarla tan pronto como se establece la ruta (evento pathchange)...

private Lista()    as integer
private NumFiles    as integer
private Actual    as integer
 
private sub Archivos_pathchange
    dim k as integer
 
    numfiles = archivos.listcount 
    redim lista(0 to numfiles-1)
 
    for k= 0 to numfiles-1
        lista(k) = k
    next
 
    call Barajar
end sub
 
private sub Barajar
    dim k as integer,  j as innteger, ix as integer
 
    for k= numfiles-1 to 1 step -1
        ix = Int( k * Rnd )
 
        j = lista(k)
        lista(k) = lista(ix)
        lista(ix) = j
    next
 
    Actual = 0
end sub
 
private function NextImg as integer
     NextImg = Actual
 
     Actual = (Actual+1)
     if (Actual = numfiles) then call barajar
end function
 

Y para completar el código... hay que rehacer lo que has puesto:

private Ruta    as string 
 
Private Sub Form_Load()
    Ruta = (App.Path & "\imagenes\")
    //archivos.pattern = tu decides que tipo de imágenes quieres...
    archivos.Path = ruta
    timer1.Interval = 3000
    timer1.enabled = true
End Sub
 
Private Sub Timer1_timer()
    set Image1.Picture = LoadPicture(ruta & archivos.List(lista(NextImg)))
End Sub
 

y listo... tarea completa. ahora es de verdad aleatorio y una imagen nunca se repetirá antes de haber salido todas, las demás.