¿Qué complicación le encuentras al código?, solo debes usar el índice de la colección y, en caso de que estés usando Option Strict On, castear el objeto para evitar errores den tiempo de compilación.

Dim rnd As New Random
Dim imgList As New ArrayList
 
With imgList
    imgList.Add(...)
    imgList.Add(...)
End With
 
lblImagen.Image = DirectCast(imgList(rnd.Next(0, imgList.Count - 1)), Drawing.Image)

¿Pero hay alguna razón en especial por la que estés usando un ArrayList?, en caso contrario, deja de usarlo y simplemente utiliza un List(Of Bitmap).

Sin conocer mucho tus necesidades con esas imágenes, yo tal vez lo haría de la siguiente manera que quizás te pueda servir de algo:

Dim images As IEnumerable(Of DictionaryEntry) =
    From resource As DictionaryEntry
    In My.Resources.ResourceManager.GetResourceSet(CultureInfo.CurrentCulture, True, True).Cast(Of DictionaryEntry)()
    Where TypeOf resource.Value Is Bitmap
 
Dim rnd As New Random
Dim rndIndex As Integer = rnd.Next(0, images.Count)
 
With lblImagen
    .Text = String.Format("Index: {0}, Name: {1}", CStr(rndIndex), CStr(images(rndIndex).Key))
    .Image = DirectCast(images(rndIndex).Value, Image)
End With

Dependiendo del tamaño de las imágenes (y de tus necesidades), también podrías optar por utilizar un objeto de tipo ImageList para "administrar" las imágenes tanto en tiempo de diseño como en tiempo de ejecución, sin necesidad de interactuar con más listas/objetos de por medio.

Saludos.

Me refiero al ancho y largo, que está bastante limitado al tamaño estándar de icono "grande" (aunque hoy en día los hay de 512x512 hasta 1024x1024, pero bueno...)

➢ ImageList.ImageSize Property - MSDN


Saludos