Hola. Para que se ajuste al recuadro establece la propiedad Stretch a True.
Para seleccionar una imagen aleatoria de un directorio simplemente genera un número aleatorio que puede representar el número de archivo, por ejemplo. Luego podrás recorrer el directorio con la función Dir. Para esto se puede hacer de muchas maneras, sólo es una idea.
image1.picture = App.Path & "\" & A & ".exe" La "A" es un numero aleatorio que se genera en el mismo sub pero me da error que puedo hacer para que funcione
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