El image box tiene una propiedad (strech o algo asi se escribia) q permitia adaptar la imagen al tamaño de propio cuadrado.
Una vez la tienes modificada solo tienes q guardarla en el disco o hacer lo que kieras on ella.
Yo personalmente no se si el image box tiene una propiedad para guardar imagenes, pero el picture box si, asi q puedes pasar la imagen del image box al picture box y guardarla

Pues si, tienes razon lo acabo de provar y no me funciona...